Через Ширяевский овраг - безусловно, получится солидный крюк.
В саму Ширяевскую долину можно идти прямо из Рождествено: мимо ВТК - через Мельничное поле - Верхние Елгуши (вода) - Белая Глинка - Чуракайка и далее (лучше по водосбору, откуда борта долины смотрятся эффектнее; понор, опять же), из Торнового - вдоль ЛЭП с выходом в Чуракайку, из Шелехмети - через устье Холодного оврага за г.Ош-Пандо-Нерь.
Выход с верховий (с Кочкарки сюда приходит грунтовка от дамбы тамошнего пруда)- через Ануровку, где есть вода, прямая дорога на Аскулы.

От Рождествено до Шелехмети (мимо Новинок и Торнового) сам бог велел идти вдоль подножия Жигулей, там и вода есть. А как в Львову гору пошёл, то до Аскул воду придётся нести с собой. Живо ли ещё озеро в ДРД, не знаю, давно там не был.
Кстати. тоже вариант: С Екатерининского тракта свернуть у кладбища в ДРД и дальше выйти на зимник, по которому - до поперечной дороги на Ануровку/Аскулы. Там по пути и родник оборудованный будет.

И ещё: контекстным поиском на форуме можно найти массу полезных сведений по вашему маршруту.